Esta vez partimos desde la localidad de Navezuelas, por donde pasa el río Almonte.
Tomaremos un antiguo camino que conserva algunos tramos empedrados. Ascen-diendo, dejamos a la derecha el pico Carpintero (1.271 m) hasta llegar al Collado de la Pariera (1.240 m), situado en la Sierra Tejadilla y continuaremos hasta el Collado de los Ajos (1.220 m). Desde aquí se pueden apreciar la formación Villuerquina o Apalachense de las Sierras de Guadalupe, desde donde contemplamos en la lejanía de las blancas cumbres de las Sierras de Gredos.
Descendemos hacia el Valle del Viejas por unos parajes virgenes que frecuentaba Alfonso XI, donde le gustaba cazar por estas tierras e incluso lancear a los osos. Este paisaje nos ofrece pequeños huertos salpicados de cerezos y castaños
Ascendemos hasta el Collado de la Arena, por donde la ruta cruza la carretera. Cerca de este lugar (cogiendo la antigua base militar), se encuentra el Pozo de las Nieves, realizado para proporcionar hielo al Monasterio, sobre todo para satisfacer las necesidades de su enfermería y botica. Continuamos nuestro camino y esta vez lo hacemos subiendo para ver grandes robledales, pinares de repoblación y olivares.
Una vez llegamos a la ermita del Humilladero, (preciosa ermita del s. XV declarada
Monumento Histórico Artístico) comenzamos a descender por el antiguo camino del agua, paralelo a la carretera EX-118 (Guadalupe-Navalmoral de la Mata), hasta llegar a la era de la Horca, antigua zona de ajusticiamiento de malhechores. Pararemos para ver magníficas vistas que nos ofrece la Puebla de Guadalupe, desde donde veremos el majestuoso Monasterio
Proseguimos nuestro camino para adentrarnos ya en Guadalupe por la calle San
Jerónimo, continuando por Alfonso XI hasta llegar a la Plaza de Sta. María y des-cansar.