Partimos de la Plaza de Santa María de Guadalupe ascendiendo por la Calle Marqués de la Romana; después giramos a la izquierda en la Calle Nueva, subimos por la Calle Real hasta llegar a la Calle Caño de Abajo y Calle Matorral. Desde este punto ascendemos hasta la ermita del Humilladero por el antiguo camino de los peregrinos que procedían de Castilla. Este camino es conocido popularmente como «El Camino del Agua», que va paralelo a la carretera comarcal EX-118 (Navalmoral de la Mata). En algunos tramos este camino se convierte en sendero desde donde las panorámicas de la puebla y su entorno son cautivadoras.
Llegamos a la ermita del Humilladero; construcción del siglo XV, de mampostería y ladrillo de bóveda de crucería, techumbre piramidal y tejado con teja árabe. Ha sido lugar donde reyes, nobles, santos, conquistadores y peregrinos embargados por la emo-ción, rezaban la salve antes de bajar a la puebla.
Desde este lugar ascenderemos por la parte oeste del «Cerro de la Cruz Brama». hasta llegar al «Collado de la Cruz Vieja», un antiguo cruce de caminos en el que predominan robles y castaños, jaras y retamas.
Continuamos por las laderas sur de «Las Altamiras» y en su parte más alta que es el
«Cerro de Pozuelo», las panorámicas se toman sorprendentes. La vista se pierde en la lejanía observando las diferentes alturas de estas Sierras de Pico Agudo, Cerro del Mo-ro, Palomera, Guadarranques, …. y, entre esta diversidad de elevaciones, se puede contemplar en la lejanía el inicio de la Baja Extremadura.
En las faldas de Altamira, Guadalupe emerge cual isla en este mar de tonalidades ocres y verdes que entre olivos, robles y alcornoques exhibe orgullosa su herencia cultural al viajero curioso.
Descendemos en nuestro camino por una alfombra de hojas de robles y castaños, en donde encuentran refugio los jabalíes, corzos y una gran diversidad de aves.
Proseguimos hasta la Fuente de Valdeacedera, construcción perteneciente al año
1945, donde podremos refrescamos jeso síl, si tenemos suerte y el agua fluye.
En nuestro descenso por la «Cuesta de los Almendros», llegamos a la carretera.
Desde ahí y de vuelta al pueblo de nuevo a la plaza, donde podremos descansar y delei. taros con caldos y viandas típicas de la puebla de Guadalupe.
