Wir beginnen an der Plaza de Santa María de Guadalupe und gehen die „Calle Marqués de la Romana“ hinauf; dann biegen wir links in die „Calle Nueva“ ein, gehen die „Calle Real“ hinauf, bis wir die „Calle Caño de Abajo“ und die „Calle Matorral“ erreichen. Von hier aus geht es auf dem alten Pilgerweg von Kastilien hinauf zur Einsiedelei „El Humilladero“. Dieser Weg ist im Volksmund als „El Camino del Agua“ bekannt und verläuft parallel zur Regionalstraße EX-118 (Navalmoral de la Mata). In einigen Abschnitten wird diese Straße zu einem Pfad, von dem aus man einen herrlichen Panoramablick auf das Dorf und seine Umgebung hat.
Wir erreichen die Einsiedelei „El Humilladero“, ein Bauwerk aus dem 15. Jahrhundert aus Mauerwerk und Ziegeln mit Kreuzrippengewölbe, Pyramidendach und arabischem Ziegeldach. Es war der Ort, an dem Könige, Adlige, Heilige, Eroberer und Pilger vor dem Abstieg ins Dorf die Salve beteten.
Von hier aus steigen wir den westlichen Teil des „Cerro de la Cruz Brama“ hinauf, bis wir den „Collado de la Cruz Vieja“ erreichen, eine alte Kreuzung, an der Eichen und Kastanien, Zistrosen und Ginster vorherrschen.
Wir gehen weiter entlang der südlichen Hänge von „Las Altamiras“ und in seinem höchsten Teil, der „Cerro de Pozuelo“, der Panoramablick ist atemberaubend. Der Blick verliert sich in der Ferne, wenn man die verschiedenen Höhen dieser Gebirgszüge vom „Pico Agudo“, „Cerro del Moro“, „Palomera“, „Guadarranques“, …. betrachtet, und inmitten dieser Vielfalt an Erhebungen kann man in der Ferne den Beginn der unteren Extremadura erkennen.
In den Ausläufern der “Altamira“ taucht Guadalupe wie eine Insel in diesem Meer aus Ocker- und Grüntönen auf und präsentiert dem neugierigen Reisenden stolz sein kulturelles Erbe zwischen Olivenbäumen, Eichen und Korkeichen.
Wir laufen durch einen Teppich aus Eichen- und Kastanienblättern hinab, wo Wildschweine, Rehe und eine Vielzahl von Vögeln Zuflucht finden.
Weiter geht es zum „Valdeacedera-Brunnen“, einer Konstruktion aus dem Jahr
1945, wo wir uns erfrischen können, wenn wir Glück haben und das Wasser fließt.
Beim Abstieg über die „Cuesta de los Almendros“ erreichen wir die Straße.
Von dort aus kehren wir zum Dorf zurück, wo wir uns ausruhen und die typischen Speisen und Weine des Dorfes Guadalupe genießen können.